Durch die Vermittlung von Iovine entscheidet sich Petty, sein erstes Soloalbum SOUTHERN ACCENTS (26. März 1985) mit Dave Stewart von den Eurythmics zu machen. Eigentlich soll das Werk ein Konzeptalbum über die Südstaaten-Wurzeln von Petty sein, durch die drei Songs, an den Stewart mitwirkt, nimmt es aber eine deutlich andere Richtung. Die Single ›Don’t Come Around Here No More‹ zeigt einen deutlichen Psychedelic-Anstrich, den Erfolg verhindert er aber nicht (Platz 13). Der Titelsong wird 1996 übrigens von Johnny Cash auf seinem UNCHAINED-Album gecovert, an dem die meisten der Heartbreakers beteiligt sind.

Aber die Aufnahmen in Pettys Heimstudio stehen unter einem schlechten Stern: Während des Abmischens von ›Rebels‹ ist Petty so erbost, dass er sich mit der Studiowand anlegt – eine gebrochene Hand ist die Folge, eine Zeitlang sieht es so aus, als wären seine Tage als Gitarrist gezählt. Aber er erholt sich wieder. 1985 treten die Heartbreakers auch beim legendären „Live Aid“-Festival in Philadelphia auf, ein weiterer Meilenstein in der Geschichte der Band, die aber keine mehr ist: „Tom tanzte zu der Zeit mit dem Teufel“, erinnert sich Stan Lynch. „Ich wusste, dass etwas Komisches passieren würde.“ Und auch der Meister selbst weiß rückblickend, welche Fehler er gemacht hat: „Ich befand mich in schlechter Verfassung. Zum ersten Mal seit dem Debüt hatten wir Zeit, viel Geld und hockten alle bei mir im Studio rum. Das konnte nicht gutgehen. Wir nahmen alle zu viele Drogen und wir hatten die beste Bar in LA. Da war immer was los, besonders ab zwei Uhr nachts.“

„Ich habe Tom Petty & The Heartbreakers immer für eine Institution gehalten, sie sind eine der Bands, die es einfach geben muss.“ – Dave Grohl

Nach dem Live-Album PACK UP THE PLANTATION aus demselben Jahr erhält die Band die Einladung, mit Bob Dylan auf Tour zu gehen. Das tun sie, werden aber in den zwei Jahren fast immer vom Altmeister durch Änderungen genervt. Das Resultat ist das straighte Studiowerk LET ME UP (I’VE HAD ENOUGH), das am 21. April 1987 erscheint, aber trotz der Hitsingle ›Jammin’ Me‹, geschrieben von Dylan und Petty, kein Erfolg wird (auf GREATEST HITS von 1993 findet sich kein Song der Scheibe). Petty ist frustriert, aber es tut sich eine nächste Gelegenheit auf.

1988 lernt er mit Jeff Lynne (Ex-ELO) einen Bruder im Geiste kennen. Sie schreiben schon beim ersten Treffen zusammen ›Free Fallin’‹. Aus der Session wird ein Superstar-Projekt, wie es die Welt noch nicht gesehen hat: George Harrison, Bob Dylan, Roy Orbison, Petty und Lynne haben als The Traveling Wilburys immensen Erfolg, ›Handle With Care‹ vom ersten der beiden Alben wird der große Hit. Angetrieben durch den Erfolg, auch ohne die Heartbreakers, veröffentlicht Petty mit FULL MOON FEVER (24. April 1989) sein bis dato kommerziell erfolgreichstes Stück Musik: Durch die Singles ›I Won’t Back Down‹, ›Runnin’ Down A Dream‹ und eben ›Free Fallin’‹ übersteigt es die Verkaufszahlen von DAMN THE TORPEDOES locker. „Ich bin Jeff bis heute dankbar für diese tolle Zeit“, schwärmt Petty. „Das hat alles riesigen Spaß gemacht und ist aus purer Freude an der Musik entstanden.“

Aber auch aus der Not, denn 1987 brennt Pettys Haus ab, er und seine Familie können dem Feuer gerade noch entkommen, sind aber auf unbestimmte Zeit auf Hotels angewiesen. „Das war eine kreative Zeit, viele Ideen kamen mir während der Autofahrten zwischen den einzelnen Häusern und Wohnungen, in denen wir gehaust haben.“

Die Heartbreakers sind während dieser Auszeit (eine Trennung auf Zeit ähnlich der Ehe Springsteen/E Street Band) nicht untätig: Mike Campbell hat schon 1984 mit ›Boys Of Summer‹ Don Henley von den Eagles mit einem Hit versorgt, mit dem nun wiederum Stan Lynch arbeitet. Epstein produziert und Tench avanciert zum gefragten Sessionplayer. Nach drei Alben ohne die kompletten Heartbreakers (FULL MOON FEVER plus die beiden Wilburys-Scheiben) kommt nun zusammen, was nicht zusammen passt: Jeff Lynne und eine der besten aufeinander eingespielten Bands der Welt. Das Ergebnis ist das sterile INTO THE GREAT WHITE OPEN (2. Juli 1991), mit dem niemand so richtig zufrieden ist, auch Tom Petty nicht: „Es war eine Katastrophe. Wir hätten der Band mehr Spielraum geben müssen, stattdessen gab es ständig Reibereien.“ Trotzdem wird es ein weiterer internationaler Hit, die beiden Singles ›Learning To Fly‹ und vor allem das Video zum Titelsong, in dem der damalige aufkommende Jungstar Johnny Depp quasi seine eigene Geschichte spielt, sind heute Klassiker.